 Durante o período de dominação árabe foi construído (ou ampliado) o Castelo dos Mouros, na crista da Serra (alt. 450 m), bem como, no «chão da oliva», actual Vila Velha, a residência palaciana dos príncipes mouros que originou o Paço Real. Após a Reconquista - Sintra entregou-se ao exército de D. Afonso Henriques em 1147. dias após a tomada de Lisboa - o monarca português doou Carta de Foral aos trinta povoadores que ocupavam o «oppidum» do Castelo (1154).
No reinado de D. Dinis (1279-1325) a vila foi doada à Rainha Santa Isabel. Grandes obras de ampliação são feitas no Paço Real e a vida de Sintra adquiriu nova dinâmica. Após a crise de 1383-85, a vila recebeu novas regalias autonómicas e entrou na sua fase mais áurea. No início do século XVI o Rei D. Manuel promoveu no Paço Real novas obras de ampliação e decoração,acompanhadas pelo surto literário e cultural que florescia no seu espaço, de crescente sopro renascentista. Segundo a tradição, não comprovada, Luis de Camões teria mesmo lido o original de «Os Lusíadas» numa das alas do Paço Real ao Rei D. Sebastião prestes a lançar-se na sua malograda empresa marroquina. O século XVI foi de facto, para Sintra, um período de florescimento e centro de decisão do poder estabelecido.
Mas é sobretudo com o Romantismo, no século XIX, que esta regiáo será redescoberta e recuperada em termos internacionais. Artistas românticos como William Beckford (1787) e Lord Byron (1811), cantam as suas belezas inigualáveis, gravadores como William Burnett (1830-1837) perpetuam os trechos mais significativos da paisagem. Homens de sensibilidade como o Rei D. Fernando II, dinamizam a florestação ordenada da Serra e apoiam a construção de edifícios sumptuosos e revivalistas, caso do Palácio da Pena.
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